会社の看板に頼らず、自分のスキルや経験を武器に独立してフリーランスになることは、大きなやりがいと自由をもたらす可能性がある。しかし、その道は決して平坦ではなく、成功するためには周到な準備と覚悟が不可欠だ。勢いで会社を辞めてしまう前に、フリーランスという働き方を冷静に検討する必要がある。
もっとも重要なのが、自分の商品となる専門スキルが市場で通用するレベルにあるかを見極めることだ。会社員時代の実績に満足せず、お金を払ってでも仕事を頼みたいと思われるほどの強みがあるか、客観的に評価しなければならない。副業として小さな仕事から始めてみたり、自分のスキルに関心を持ってくれそうな人に話を聞いてみたりと自分の市場価値を測ることが有効だ。
独立直後はすぐに仕事が軌道に乗るとは限らないため、資金面の準備も欠かせない。最低でも半年から一年間は収入がなくても生活できるだけの貯蓄を用意しておくのが賢明だ。また、会社員時代は会社が半分負担してくれていた健康保険や年金の保険料も、独立後は全額自己負担となる。これらの支出も考慮に入れて、現実的な資金計画を立てなければならない。
フリーランスになると、これまで会社が担ってくれていた営業や経理、総務といった役割も自分でこなす。特に仕事の対価を請求したり、年に一度の確定申告を行ったりなどお金に関する知識は必須だ。会社を辞めて個人で活動する場合には、それまで会社が代行してくれていた税金や社会保険といった手続きもすべて自分一人で行う必要がある。